ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์มีความซับซ้อนมากกว่าสารประกอบคาร์บอนทั่วไปเนื่องจากมีรูปแบบที่หลากหลาย สารประกอบเหล่านี้มักใช้แทนกันได้และสามารถสลับกันได้

• ฟอร์มาลดีไฮด์ระดับโมเลกุล ก๊าซไม่มีสีที่มีกลิ่นฉุนและระคายเคือง มีความเสถียรที่ประมาณ 150 ° C แต่พอลิเมอร์เมื่อควบแน่นเป็นของเหลว
• 1,3,5-Trioxaneด้วยสูตร (CH ₂ O) ₃ . เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายโดยไม่มีการย่อยสลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เป็นตัวตัดแต่งโมเลกุลของฟอร์มาลดีไฮด์
• พาราฟอร์มัลดีไฮด์ด้วยสูตร HO (CH ₂ O) _n H เป็นของแข็งสีขาวที่ไม่ละลายในตัวทำละลายส่วนใหญ่
• Methanediolกับสูตร CH _{2 (OH)} 2 สารประกอบนี้ยังมีอยู่ในสภาวะสมดุลกับโอลิโกเมอร์ต่างๆ(พอลิเมอร์สั้น ๆ ) ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ สารละลายน้ำอิ่มตัวประมาณ 40% ฟอร์มาลดีไฮด์โดยปริมาตรหรือ 37% โดยมวลเรียกว่า "ฟอร์มาลิน 100%"

จำนวนเล็กน้อยโคลงเช่นเมทานอล , มักจะเพิ่มการปราบปรามการเกิดออกซิเดชันและพอลิเมอ ฟอร์มาลินเกรดทางการค้าทั่วไปอาจมีเมทานอล 10–12% นอกเหนือจากสิ่งเจือปนที่เป็นโลหะต่างๆ

"ฟอร์มาลิน" ถูกใช้เป็นเครื่องหมายการค้าทั่วไปครั้งแรกในปี พ.ศ. 2436 ตามชื่อทางการค้าเดิมคือ "ฟอร์มาลิน" ^[19]

• รูปแบบหลักของฟอร์มาลดีไฮด์
• 

  โมโนเมอริกฟอร์มาลดีไฮด์ (หัวข้อของบทความนี้)

• 

  Trioxane เป็นสารตัดแต่งวัฏจักรที่มีความเสถียรของฟอร์มาลดีไฮด์

• 

  พาราฟอร์มัลดีไฮด์เป็นรูปแบบทั่วไปของฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับงานอุตสาหกรรม

• 

  Methanediol ซึ่งเป็นสายพันธุ์ที่โดดเด่นในสารละลายฟอร์มัลดีไฮด์เจือจาง

กระบวนการในบรรยากาศชั้นบนมีส่วนทำให้ฟอร์มาลดีไฮด์ในสิ่งแวดล้อมมากถึง 90% ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสื่อกลางในการออกซิเดชัน (หรือการเผาไหม้ ) ของก๊าซมีเทนเช่นเดียวกับสารอื่น ๆ คาร์บอนเช่นในไฟไหม้ป่า , รถยนต์ไอเสียและควันบุหรี่ เมื่อผลิตในบรรยากาศโดยการกระทำของแสงแดดและที่ออกซิเจนในก๊าซมีเทนในชั้นบรรยากาศและอื่น ๆไฮโดรคาร์บอนมันจะกลายเป็นส่วนหนึ่งของหมอกควัน ตรวจพบฟอร์มาลดีไฮด์ในอวกาศด้วย (ดูด้านล่าง)

ฟอร์มาลดีไฮด์และadductsมีอยู่ทั่วไปในสิ่งมีชีวิต มันถูกสร้างขึ้นในการเผาผลาญของกรดอะมิโน^{[ ไหน? ]}และพบในกระแสเลือดของมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ ที่ความเข้มข้นประมาณ 0.1 มิลลิโมลาร์ ^{[20] การ}ทดลองที่สัตว์สัมผัสกับบรรยากาศที่มีสารฟอร์มัลดีไฮด์ที่มีฉลากไอโซโทปติกแสดงให้เห็นว่าแม้กระทั่งในสัตว์ที่สัมผัสโดยเจตนาส่วนใหญ่ของสารฟอร์มาลดีไฮด์ - ดีเอ็นเอที่พบในเนื้อเยื่อที่ไม่มีระบบทางเดินหายใจนั้นได้มาจากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตภายในร่างกาย ^[21]

ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อมเพราะถูกทำลายลงภายในไม่กี่ชั่วโมงโดยแสงแดดหรือแบคทีเรียที่มีอยู่ในดินหรือน้ำ มนุษย์เผาผลาญฟอร์มาลดีไฮด์ได้อย่างรวดเร็วเปลี่ยนเป็นกรดฟอร์มิกจึงไม่สะสมในร่างกาย ^[22]

ฟอร์มาลดีไฮด์ระหว่างดวงดาว

ฟอร์มาลดีไฮด์ดูเหมือนจะเป็นหัววัดที่มีประโยชน์ในวิชาดาราศาสตร์เนื่องจากความโดดเด่นของการเปลี่ยน 1 ₁₀ ← 1 ₁₁และ 2 ₁₁ ← 2 ₁₂ K -doublet มันเป็นครั้งแรกหลายอะตอม อินทรีย์โมเลกุลที่ตรวจพบในดวงดาวกลาง ^[23]ตั้งแต่การตรวจสอบครั้งแรกในปี 1969 จะได้รับการปฏิบัติในหลายภูมิภาคของกาแล็คซี่ เนื่องจากความสนใจอย่างกว้างขวางในฟอร์มาลดีไฮด์ระหว่างดวงดาวจึงได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางทำให้ได้แหล่งที่มาจากภายนอก ^[24]กลไกที่เสนอสำหรับการก่อตัวคือการเติมไฮโดรเจนของ CO น้ำแข็ง: ^[25]

H + CO → HCO

HCO + H → CH ₂ O

HCN , HNC , H ₂ CO และฝุ่นยังได้รับการปฏิบัติภายในcomaeของดาวหาง C / 2012 F6 (Lemmon)และC / 2012 S1 (ISON) ^{[26] [27]}

การสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการ

ฟอร์มาลดีไฮด์ได้รับการรายงานครั้งแรกในปี 1859 โดยนักเคมีชาวรัสเซียAleksandr Butlerov (1828–86) ^[28]ในเอกสารของเขา Butlerov เรียกฟอร์มาลดีไฮด์ว่า "dioxymethylen" (เมทิลีนไดออกไซด์) [หน้า 247] เนื่องจากสูตรเชิงประจักษ์ของเขาไม่ถูกต้อง (C ₄ H ₄ O ₄ ) มีการระบุข้อสรุปโดยAugust Wilhelm von Hofmannซึ่งเป็นผู้ประกาศการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์เป็นครั้งแรกโดยส่งไอของเมทานอลในอากาศผ่านลวดแพลตตินัมร้อน ^{[29] [30]}ด้วยการปรับเปลี่ยนวิธีการของ Hoffmann ยังคงเป็นพื้นฐานของเส้นทางอุตสาหกรรมในปัจจุบัน

เส้นทางการแก้ปัญหาไปยังฟอร์มาลดีไฮด์ยังก่อให้เกิดการออกซิเดชั่นของเมทานอลหรือเมธิลไอโอไดด์ ^[31]

อุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอุตสาหกรรมผลิตโดยเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของเมทานอล ตัวเร่งปฏิกิริยาพบมากที่สุดคือสีเงินโลหะหรือมีส่วนผสมของเหล็กและโมลิบดีนัมหรือวานาเดียม ออกไซด์ ในกระบวนการ formox ที่ใช้กันทั่วไปเมทานอลและออกซิเจนจะทำปฏิกิริยาที่แคลิฟอร์เนีย 250–400 ° C โดยมีเหล็กออกไซด์ร่วมกับโมลิบดีนัมและ / หรือวานาเดียมเพื่อผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการเคมี : ^[13]

2  CH ₃ OH + O ₂ → 2  CH ₂ O + 2  H ₂ O

ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้เงินมักจะทำงานที่อุณหภูมิสูงขึ้นประมาณ 650 ° C ปฏิกิริยาทางเคมีสองปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นพร้อมกันทำให้เกิดฟอร์มาลดีไฮด์: ที่แสดงไว้ด้านบนและปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน:

CH ₃ OH → CH ₂ O + H ₂

ตามหลักการแล้วฟอร์มาลดีไฮด์สามารถเกิดขึ้นได้จากการออกซิเดชั่นของมีเธน แต่เส้นทางนี้ไม่สามารถใช้งานได้ในเชิงอุตสาหกรรมเนื่องจากเมทานอลสามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน ^[13]

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ ที่มีความสำคัญเฉพาะทางและอุตสาหกรรม มันแสดงคุณสมบัติทางเคมีส่วนใหญ่ของอัลดีไฮด์อื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยามากกว่า

การควบแน่นและการให้น้ำในตัวเอง

ฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งแตกต่างจากอัลดีไฮด์ส่วนใหญ่ oligomerizes ตามธรรมชาติ trimer คือ1,3,5-trioxaneและพอลิเมอที่เรียกว่าparaformaldehyde วงจรโอลิโกเมอร์หลายตัวถูกแยกออก ในทำนองเดียวกันฟอร์มาลดีไฮด์ให้ไฮเดรตเพื่อให้methanediolไดออล geminal ซึ่งควบแน่นต่อไปเพื่อสร้างโอลิโกเมอร์ HO (CH ₂ O) _n H. Monomeric CH ₂ O ไม่ค่อยพบ

ออกซิเดชัน

มันเป็นได้อย่างง่ายดายออกซิไดซ์โดยบรรยากาศออกซิเจนลงในกรด ด้วยเหตุนี้ฟอร์มาลดีไฮด์ในเชิงพาณิชย์จึงมักปนเปื้อนด้วยกรดฟอร์มิก

Hydroxymethylation และ chloromethylation

ฟอร์มาลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับสารประกอบหลายชนิดทำให้เกิดไฮดรอกซีเมธิเลชัน :

XH + CH ₂ O → X-CH ₂โอห์ม

(X = R ₂ N, RC (O) NR ', SH) อนุพันธ์ของไฮดรอกซีเมธิลที่ได้มักจะทำปฏิกิริยาต่อไป ดังนั้นเอมีนจึงให้เฮกซะไฮโดร -1,3,5 ไตรยา :

3  RNH ₂ + 3  CH ₂ O → (RNCH ₂ ) ₃ + 3  H ₂ O

ในทำนองเดียวกันเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์จะก่อตัวเป็นไตรไดแอน : ^[32]

3  CH ₂ O + 3  H ₂ S → (CH ₂ S) ₃ + 3  H ₂ O

เมื่อมีกรดจะมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกอะโรมาติกกับสารประกอบอะโรมาติกที่ทำให้เกิดอนุพันธ์ไฮดรอกซีเมทิลเลต:

ArH + CH ₂ O → ArCH ₂ OH

เมื่อดำเนินการในการปรากฏตัวของไฮโดรเจนคลอไรด์, ผลิตภัณฑ์ที่เป็นสารประกอบ chloromethyl ตามที่อธิบายไว้ในchloromethylation Blanc ถ้า arene อุดมไปด้วยอิเล็กตรอนเช่นเดียวกับฟีนอลการควบแน่นอย่างละเอียดจะเกิดขึ้น ด้วยฟีนอลที่ใช้แทน 4 ชนิดจะได้รับคาลิซาเรเนส ^[33]ฟีนอลส่งผลให้โพลีเมอร์

ปฏิกิริยาพื้นฐาน

ปฏิกิริยา Cannizzaroต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาพื้นฐาน เพื่อผลิตกรดฟอร์มิกและเมทานอล

การใช้งานในอุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบและวัสดุที่ซับซ้อนมากขึ้น ในการสั่งซื้อโดยประมาณของการลดการบริโภคผลิตภัณฑ์ที่สร้างขึ้นจากฟอร์มาลดีไฮด์ ได้แก่ยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์เรซิน , เรซินเมลามีน , เรซินฟีนอลดีไฮด์ , พลาสติก polyoxymethylene , 1,4 บิวเทนและเมทิลีน diphenyl diisocyanate ^[13]อุตสาหกรรมสิ่งทอใช้ไฮด์เรซินที่ใช้เป็นสำเร็จที่จะทำให้ผ้ายับทน ^[34]

สองขั้นตอนในการสร้างเรซินยูเรีย - ฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตแผ่นไม้อัด

เมื่อได้รับการบำบัดด้วยฟีนอลยูเรียหรือเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตตามลำดับเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์แบบแข็งเทอร์โมเซตเรซินยูเรียฟอร์มาลดีไฮด์และเรซินเมลามีน โพลิเมอร์เหล่านี้เป็นกาวถาวรใช้ในไม้อัดและปูพรม พวกเขายังถูกโฟมเพื่อทำฉนวนกันความร้อนหรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์ขึ้นรูป การผลิตฟอร์มาลดีไฮด์เรซินมีสัดส่วนมากกว่าครึ่งหนึ่งของการบริโภคฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นปูชนียบุคคลที่หลายหน้าที่แอลกอฮอล์เช่นpentaerythritolซึ่งจะใช้ในการทำสีและวัตถุระเบิด อนุพันธ์ไฮด์อื่น ๆ ได้แก่เมทิลีน diisocyanate diphenylเป็นองค์ประกอบสำคัญในการยูรีเทนสีและโฟมและHexamineซึ่งจะใช้ในเรซินฟีนอลดีไฮด์เช่นเดียวกับระเบิดRDX

การควบแน่นด้วย acetaldehyde ทำให้pentaerythritolซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นในการสังเคราะห์PETNซึ่งเป็นวัตถุระเบิดได้สูง ^[35]การควบแน่นกับฟีนอลให้เรซินฟีนอลดีไฮด์

Niche ใช้

น้ำยาฆ่าเชื้อและไบโอไซด์

สารละลายฟอร์มัลดีไฮด์ในน้ำมีประโยชน์ในการฆ่าเชื้อเนื่องจากสามารถฆ่าเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราส่วนใหญ่(รวมถึงสปอร์ด้วย) ใช้เป็นสารเติมแต่งในการผลิตวัคซีนเพื่อยับยั้งสารพิษและเชื้อโรค ^[36] สารปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ถูกใช้เป็นสารไบโอไซด์ในผลิตภัณฑ์ดูแลส่วนบุคคลเช่นเครื่องสำอาง แม้ว่าจะมีอยู่ในระดับที่ไม่ถือว่าเป็นอันตรายตามปกติ แต่ก็เป็นที่ทราบกันดีว่าทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการแพ้ในผู้ที่มีความไวบางราย ^[37]

เลี้ยงใช้ไฮด์เป็นยาสำหรับปรสิตmultifiliis Ichthyophthiriusและirritans Cryptocaryon ^[38]

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังได้รับการรับรองให้ใช้ในการผลิตอาหารสัตว์ในสหรัฐอเมริกา เป็นสารต้านจุลชีพที่ใช้ในการรักษาอาหารสัตว์ที่สมบูรณ์หรือส่วนประกอบอาหาร Salmonella negative ได้นานถึง 21 วัน ^[39]

สารตรึงเนื้อเยื่อและการหมักดอง

การฉีด ตัวอย่างปลาหมึกยักษ์ด้วยฟอร์มาลินเพื่อถนอมอาหาร

ฟอร์มาลดีไฮด์รักษาหรือแก้ไขเนื้อเยื่อหรือเซลล์ กระบวนการเกี่ยวกับการเชื่อมโยงข้ามของหลักกลุ่มอะมิโน สหภาพยุโรปได้สั่งห้ามการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารไบโอไซด์ (รวมถึงการหมักดอง) ภายใต้ข้อกำหนดผลิตภัณฑ์ไบโอซิล ( 98/8 / EC) เนื่องจากคุณสมบัติในการก่อมะเร็ง ^{[40] [41]}ประเทศที่มีประเพณีการเก็บศพอย่างแน่นหนาเช่นไอร์แลนด์และประเทศที่มีอากาศหนาวเย็นอื่น ๆ ได้ตั้งข้อกังวล แม้จะมีรายงานในทางตรงกันข้าม^[42]ยังไม่มีการตัดสินใจเกี่ยวกับการรวมฟอร์มัลดีไฮด์ในภาคผนวก I ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวภาพสำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (ของเหลวในการหมักดองและของเหลวที่เก็บภาษี) เมื่อเดือนกันยายน 2009^{[อัปเดต]}. ^[43]

การเชื่อมขวางโดยใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกนำไปใช้ประโยชน์ในการทดลองจีโนมิกส์แบบ ChIP-on-chipหรือChIP-sequencingโดยโปรตีนที่จับกับ DNA จะเชื่อมโยงกับไซต์ที่มีผลผูกพันทางความคิดบนโครโมโซมและวิเคราะห์เพื่อกำหนดยีนที่ควบคุมโดยโปรตีน ฟอร์มัลดีไฮด์ยังใช้เป็นตัวทำละลายในRNA gel electrophoresisป้องกันไม่ให้ RNA สร้างโครงสร้างทุติยภูมิ สารละลายฟอร์มัลดีไฮด์ 4% ช่วยแก้ไขตัวอย่างเนื้อเยื่อพยาธิวิทยาที่อุณหภูมิห้องประมาณหนึ่งมิลลิเมตรต่อชั่วโมง

การทดสอบยา

ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดซัลฟิวริกความเข้มข้น18  M (เข้มข้น) ทำให้Marquis reagentซึ่งสามารถระบุอัลคาลอยด์และสารประกอบอื่น ๆ ได้

การถ่ายภาพ

ในการถ่ายภาพจะใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในความเข้มข้นต่ำสำหรับกระบวนการ C-41 (ฟิล์มลบสี) โคลงในขั้นตอนการล้างขั้นสุดท้าย^[44]รวมทั้งในขั้นตอนก่อนการฟอกขาวE-6เพื่อให้ไม่จำเป็นในขั้นตอนสุดท้าย ล้าง.

ฟอร์มาลดีไฮด์เกิดขึ้นตามธรรมชาติและเป็น "ตัวกลางสำคัญในการเผาผลาญของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์" ^[13]

ความกังวลเกี่ยวข้องกับการสัมผัสเรื้อรัง (ระยะยาว) โดยการสูดดมซึ่งอาจเกิดขึ้นจากการสลายตัวทางความร้อนหรือทางเคมีของเรซินที่ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์และการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งเป็นผลมาจากการเผาไหม้ของสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด (เช่นก๊าซไอเสีย) เนื่องจากฟอร์มาลดีไฮด์เรซินถูกใช้ในวัสดุก่อสร้างหลายชนิดจึงเป็นหนึ่งในมลพิษทางอากาศภายในอาคารที่พบได้บ่อย ^[45]ที่ความเข้มข้นสูงกว่า 0.1 ppm ในอากาศฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้ดวงตาและเยื่อเมือกระคายเคืองได้ ^[46]ฟอร์มาลดีไฮด์ที่สูดดมในความเข้มข้นนี้อาจทำให้ปวดศีรษะรู้สึกแสบร้อนในลำคอและหายใจลำบากและสามารถกระตุ้นหรือทำให้อาการหอบหืดรุนแรงขึ้นได้ ^{[47] [48]}

การศึกษาบ้านในแคนาดาในปี 1988 ที่มีฉนวนโฟมยูเรีย - ฟอร์มัลดีไฮด์พบว่าระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ต่ำถึง 0.046 ppm มีความสัมพันธ์เชิงบวกกับการระคายเคืองตาและจมูก ^[49]การทบทวนการศึกษาในปี 2009 แสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์ที่ดีระหว่างการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์กับพัฒนาการของโรคหอบหืดในวัยเด็ก ^[50]

มีการเสนอทฤษฎีสำหรับการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี พ.ศ. 2521 ^[51]ในปี พ.ศ. 2530 US EPA จัดว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์และหลังจากการศึกษาเพิ่มเติมองค์การ WHO International Agency for Research on Cancer (IARC) ในปี พ.ศ. 2538 ยังจัดให้เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์น่าจะเป็น ข้อมูลเพิ่มเติมและการประเมินผลของข้อมูลทั้งหมดที่รู้จักนำ IARC จัดประเภทไฮด์เป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ที่รู้จักกัน^[52]เกี่ยวข้องกับโรคมะเร็งไซนัสจมูกและโรคมะเร็งโพรงหลังจมูก ^[53]การศึกษาในปี 2009 และ 2010 ยังแสดงให้เห็นถึงความสัมพันธ์เชิงบวกระหว่างการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์และการพัฒนาของมะเร็งเม็ดเลือดขาวโดยเฉพาะมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดไมอิลอยด์ ^{[54] [55]}มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกเป็นมะเร็งที่ค่อนข้างหายากโดยมีอุบัติการณ์รวมกันต่อปีในสหรัฐอเมริกา <4,000 ราย ^{[56] [57]}ประมาณ 30,000 รายของโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดไมอีลอยด์เกิดขึ้นในสหรัฐอเมริกาในแต่ละปี ^{[58] [59]}หลักฐานบางอย่างชี้ให้เห็นว่าการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์ในสถานที่ทำงานก่อให้เกิดมะเร็งในช่องจมูก ^[60]ผู้เชี่ยวชาญที่สัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์ในอาชีพของพวกเขาเช่นคนงานในอุตสาหกรรมงานศพและผู้เลี้ยงศพพบว่ามีความเสี่ยงต่อการเป็นมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเพิ่มขึ้นเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป ^[61]ปัจจัยอื่น ๆ มีความสำคัญในการกำหนดความเสี่ยงของแต่ละบุคคลสำหรับการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวหรือมะเร็งหลังโพรงจมูก ^{[60] [62] [63]}

ในสภาพแวดล้อมที่อยู่อาศัยการสัมผัสฟอร์มาลดีไฮด์มาจากหลายเส้นทาง ฟอร์มัลดีไฮด์สามารถปล่อยออกมาจากผลิตภัณฑ์ไม้ที่ผ่านการบำบัดแล้วเช่นไม้อัดหรือพาร์ติเคิลบอร์ด แต่ผลิตโดยใช้สีเคลือบเงาพื้นผิวและการสูบบุหรี่เช่นกัน ^[64]ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 EPA ของสหรัฐอเมริกาได้เผยแพร่กฎขั้นสุดท้ายเกี่ยวกับมาตรฐานการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับผลิตภัณฑ์ไม้คอมโพสิตเวอร์ชันก่อนการเผยแพร่ ^[65]กฎใหม่เหล่านี้ส่งผลกระทบต่อผู้ผลิตผู้นำเข้าผู้จัดจำหน่ายและผู้ค้าปลีกผลิตภัณฑ์ที่มีไม้คอมโพสิตซึ่งรวมถึงแผ่นใยไม้อัดแผ่นไม้อัดและผลิตภัณฑ์เคลือบต่างๆซึ่งต้องปฏิบัติตามข้อกำหนดในการเก็บบันทึกและการติดฉลากที่เข้มงวดมากขึ้น ^[66]

สหรัฐอเมริกาหน่วยงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม (EPA) ช่วยให้ดีไฮด์ไม่เกิน 0.016 ppm ในอากาศในอาคารใหม่ที่สร้างขึ้นสำหรับหน่วยงานว่า ^{[67] [การตรวจสอบล้มเหลว ]}จากการศึกษาของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาพบว่าบ้านหลังใหม่วัดได้ 0.076 ppm เมื่อใหม่เอี่ยมและ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน ^[68]แห่งชาติสำนักงานจัดการเหตุฉุกเฉินกลาง (FEMA) นอกจากนี้ยังได้ประกาศข้อ จำกัด ในระดับดีไฮด์ในรถพ่วงซื้อโดยหน่วยงานที่ ^[69] EPA แนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้กด "เกรดภายนอก" ที่มีฟีนอลแทนเรซินยูเรียเพื่อ จำกัด การสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์เนื่องจากผลิตภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์มักเป็นแหล่งสำคัญของฟอร์มาลดีไฮด์ในบ้าน ^[53]

การทดสอบแพทช์

สำหรับคนส่วนใหญ่การระคายเคืองจากฟอร์มาลดีไฮด์จะเกิดขึ้นชั่วคราวและย้อนกลับได้แม้ว่าฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้เกิดอาการแพ้และเป็นส่วนหนึ่งของชุดทดสอบแพทช์มาตรฐาน ในปี 2548–06 เป็นสารก่อภูมิแพ้ที่แพร่หลายมากที่สุดเป็นอันดับ 7 ในการทดสอบแพทช์ (9.0%) ^[70]คนที่เป็นโรคภูมิแพ้ฟอร์มาลดีไฮด์ควรที่จะหลีกเลี่ยงการreleasers ไฮด์เช่นกัน ( เช่น , Quaternium-15 , imidazolidinyl ยูเรียและDiazolidinyl ยูเรีย ) ^[71]ผู้ที่มีอาการแพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะแสดงรอยโรคบนผิวหนังในบริเวณที่สัมผัสกับสารโดยตรงเช่นคอหรือต้นขา (มักเกิดจากการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์จากเสื้อผ้าสำเร็จรูปแบบกดถาวร) หรือผิวหนังอักเสบบน ใบหน้า (โดยทั่วไปมาจากเครื่องสำอาง) ^[37]ฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดน^{[ ต้องการอ้างอิง ]}และญี่ปุ่น ^[72]ดวงตามีความสำคัญมากที่สุดในการได้รับสารฟอร์มาลดีไฮด์: ระดับต่ำสุดที่หลาย ๆ คนสามารถเริ่มต้นในช่วงไฮด์กลิ่นระหว่าง0.05-1 ppm ค่าความเข้มข้นสูงสุดในสถานที่ทำงานคือ 0.3 ppm ^{[73] [ ต้องการใบเสนอราคาเพื่อตรวจสอบ ]}ในการศึกษาในห้องควบคุมบุคคลเริ่มรู้สึกระคายเคืองตาประมาณ 0.5 ppm; 5 ถึง 20 เปอร์เซ็นต์รายงานการระคายเคืองตาที่ 0.5 ถึง 1 ppm; และความมั่นใจมากขึ้นสำหรับการระคายเคืองทางประสาทสัมผัสเกิดขึ้นที่ 1 ppm ขึ้นไป ในขณะที่หน่วยงานบางแห่งใช้ระดับต่ำถึง 0.1 ppm เป็นเกณฑ์สำหรับการระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญพบว่าระดับ 0.3 ppm จะป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด ในความเป็นจริงคณะผู้เชี่ยวชาญพบว่าระดับ 1.0 ppm จะหลีกเลี่ยงการระคายเคืองดวงตาซึ่งเป็นจุดสิ้นสุดที่บอบบางที่สุดใน 75–95% ของทุกคนที่สัมผัส ^[74]

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในสภาพแวดล้อมอาคารได้รับผลกระทบจากหลายปัจจัย ซึ่งรวมถึงความสามารถของผลิตภัณฑ์ที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ในปัจจุบันอัตราส่วนของพื้นที่ผิวของวัสดุที่ปล่อยออกมาต่อปริมาตรของพื้นที่ปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อมอายุของผลิตภัณฑ์ปฏิสัมพันธ์กับวัสดุอื่น ๆ และสภาพการระบายอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์ปล่อยออกมาจากวัสดุก่อสร้างเครื่องเรือนและสินค้าอุปโภคบริโภคหลายประเภท ผลิตภัณฑ์สามชนิดที่ปล่อยความเข้มข้นสูงสุด ได้แก่ แผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางไม้อัดไม้เนื้อแข็งและแผ่นไม้อัด ปัจจัยด้านสิ่งแวดล้อมเช่นอุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถทำให้ระดับสูงขึ้นได้เนื่องจากฟอร์มาลดีไฮด์มีความดันไอสูง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงที่สุดเมื่ออาคารเปิดขึ้นครั้งแรกเนื่องจากวัสดุจะมีเวลาในการปิดแก๊สน้อยลง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ลดลงเมื่อเวลาผ่านไปเนื่องจากแหล่งยับยั้ง

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถสุ่มตัวอย่างและทดสอบได้หลายวิธีรวมถึงอิมมิงเกอร์ตัวดูดซับที่ผ่านการบำบัดแล้วและมอนิเตอร์แบบพาสซีฟ ^[75]สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (NIOSH) มีวิธีการวัดหมายเลข 2016 2541 3500 และ 3800. ^[76]

การศึกษาเกี่ยวกับการมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างไฮด์และโปรตีนในระดับโมเลกุลที่ได้รับรายงานเกี่ยวกับผลกระทบของโปรตีนพาหะของร่างกาย, ซีรั่มอัลบูมิ การจับกับฟอร์มาลดีไฮด์จะคลายโครงสร้างโครงร่างของอัลบูมินและทำให้เกิดการสัมผัสกรดอะมิโนวงแหวนอะโรมาติกในบริเวณที่ไม่ชอบน้ำภายใน อาการต่างๆอาจส่งผลต่อการรับรู้ส่วนบุคคลทำให้รู้สึกเหนื่อยหรือเหนื่อย ^{[ ต้องการอ้างอิง ]}

การสูดดมฟอร์มาลดีไฮด์ยังแสดงให้เห็นว่าก่อให้เกิดความเครียดจากออกซิเจนและการอักเสบในสัตว์ หนูที่ศึกษาเกี่ยวกับการสัมผัสกับฟอร์มาลดีไฮด์ในปริมาณสูง (3ppm) พบว่าNOเพิ่มขึ้น^-
₃ระดับในพลาสมา ผลลัพธ์นี้ชี้ให้เห็นว่าการสูดดม FA ลดการผลิตNOหรือเพิ่มการไล่ NO ซึ่งอาจเป็นกลไกต่อต้านความเครียดในร่างกาย การสูดดมฟอร์มาลดีไฮด์จะเปลี่ยนความไวของระบบภูมิคุ้มกันซึ่งมีผลต่อความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่น ^{[ ต้องการอ้างอิง ]}

ในเดือนมิถุนายน 2554 รายงานโครงการพิษวิทยาแห่งชาติ (NTP) ฉบับที่ 12 เกี่ยวกับสารก่อมะเร็ง (RoC) ได้เปลี่ยนสถานะรายการของฟอร์มาลดีไฮด์จาก "คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" เป็น "ที่ทราบว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ^{[16] [17] [18] ใน}ขณะเดียวกันได้มีการเรียกประชุมคณะกรรมการNational Academy of Sciences (NAS) และออกการตรวจสอบอย่างเป็นอิสระเกี่ยวกับร่างการประเมิน IRIS ของสำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาเกี่ยวกับฟอร์มาลดีไฮด์โดยจัดให้มีการประเมินผลกระทบต่อสุขภาพที่ครอบคลุมและการประมาณการเชิงปริมาณของ ความเสี่ยงของมนุษย์จากผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ ^[77]

การห้ามระหว่างประเทศ

บทความในเว็บหลายบทความอ้างว่าฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามไม่ให้ผลิตหรือนำเข้าในสหภาพยุโรป (EU) ภายใต้กฎหมาย REACH (การขึ้นทะเบียนการประเมินการอนุญาตและการ จำกัด สารเคมี) นั่นเป็นความเข้าใจผิดเนื่องจากฟอร์มาลดีไฮด์ไม่ได้ระบุไว้ในภาคผนวก I ของกฎระเบียบ (EC) เลขที่ 689/2008 (การส่งออกและนำเข้าสารเคมีอันตราย) หรืออยู่ในรายการลำดับความสำคัญสำหรับการประเมินความเสี่ยง อย่างไรก็ตามฟอร์มาลดีไฮด์ถูกห้ามใช้ในบางแอปพลิเคชัน (สารกันบูดสำหรับระบบระบายความร้อนด้วยของเหลวและการแปรรูป, สารฆ่าเชื้อโรค , สารกันบูดในงานโลหะ - ของเหลวและผลิตภัณฑ์กันเชื้อรา) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ไบโอซิล ^{[78] [79]}ในสหภาพยุโรปความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตของฟอร์มัลดีไฮด์ในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปคือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ใด ๆ ที่เกิน 0.05% จะต้องมีคำเตือนว่าผลิตภัณฑ์มีฟอร์มาลดีไฮด์ ^[37]

ในสหรัฐอเมริกาสภาคองเกรสผ่านการเรียกเก็บเงิน 7 กรกฎาคม 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้เนื้อแข็งไม้อัด , ไม้อัดและแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลาง ใบเรียกเก็บเงิน จำกัด ปริมาณการปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ที่อนุญาตจากผลิตภัณฑ์ไม้เหล่านี้ไว้ที่. 09 ppm และ บริษัท ที่กำหนดให้ต้องปฏิบัติตามมาตรฐานนี้ภายในเดือนมกราคม 2013 ^[80]กฎของหน่วยงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมขั้นสุดท้ายระบุการปล่อยสูงสุด "0.05 ppm ฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับไม้อัดไม้เนื้อแข็ง ฟอร์มาลดีไฮด์ 0.09 ppm สำหรับพาร์ติเคิลบอร์ด 0.11 ppm ฟอร์มาลดีไฮด์สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางและฟอร์มาลดีไฮด์ 0.13 ppm สำหรับแผ่นใยไม้อัดความหนาแน่นปานกลางบาง " ^[81]

ฟอร์มาลดีไฮด์ได้รับการประกาศให้เป็นสารพิษโดยพระราชบัญญัติคุ้มครองสิ่งแวดล้อมของแคนาดาปี 2542 ^[82]

สื่อภายนอก
เสียง
"ตอนที่ 202: รถพ่วง FEMA หายไปไหนแล้วการติดตามความเป็นพิษจากหน้าอกถึงบูม" , การกลั่น , 2 กันยายน 2015, สถาบันประวัติศาสตร์วิทยาศาสตร์
วิดีโอ
รถพ่วงทั้งหมดหายไปไหน? , วิดีโอโดย Mariel Carr (ช่างวิดีโอ) & Nick Shapiro (นักวิจัย), 2015, Science History Institute

เรื่องอื้อฉาวได้รับความเสียหายทั้งในปี 2548 อินโดนีเซียเรื่องอาหารและความหวาดกลัวเกี่ยวกับอาหารเวียดนามในปี 2550เกี่ยวกับการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ลงในอาหารเพื่อยืดอายุการเก็บรักษา ในปี 2554 หลังจากห่างหายไป 4 ปีทางการชาวอินโดนีเซียพบว่ามีการจำหน่ายอาหารที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ในตลาดในหลายภูมิภาคทั่วประเทศ ^[83]ในเดือนสิงหาคม 2554 ซูเปอร์มาร์เก็ตคาร์ฟูร์อย่างน้อยสองแห่งกรมปศุสัตว์และประมงจาการ์ตากลางพบเครื่องดื่มข้าวเหนียวหวาน (cendol) มีฟอร์มาลดีไฮด์10 ส่วนต่อหนึ่งล้านส่วน ^[84]ในปี 2014 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยว 2 แห่งในเมืองโบกอร์ประเทศอินโดนีเซียถูกจับกุมในข้อหาใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในเส้นก๋วยเตี๋ยว ถูกยึดฟอร์มาลดีไฮด์ 50 กก. ^[85]อาหารที่ทราบว่าปนเปื้อน ได้แก่ ก๋วยเตี๋ยวปลาเค็มและเต้าหู้ นอกจากนี้ยังมีข่าวลือว่าไก่และเบียร์ปนเปื้อน ในบางแห่งเช่นประเทศจีนผู้ผลิตยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันบูดในอาหารซึ่งทำให้ผู้คนบริโภคฟอร์มาลดีไฮด์ ^[86]ในมนุษย์การกินฟอร์มาลดีไฮด์เข้าไปทำให้อาเจียนปวดท้องเวียนศีรษะและในกรณีที่รุนแรงอาจทำให้เสียชีวิตได้ การทดสอบสำหรับฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเลือดและ / หรือปัสสาวะโดยGas Chromatography-มวลสาร วิธีอื่น ๆ ได้แก่ การตรวจจับอินฟราเรดท่อตรวจจับก๊าซเป็นต้นซึ่งโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงมีความไวมากที่สุด ^[87]ในช่วงต้นทศวรรษ 1900 พืชนมในสหรัฐอเมริกามักจะเพิ่มเข้าไปในขวดนมเพื่อเป็นวิธีการพาสเจอร์ไรซ์เนื่องจากขาดความรู้และความกังวล^[88]เกี่ยวกับความเป็นพิษของฟอร์มาลดีไฮด์ ^{[89] [90]}

ในปี 2011 ในจังหวัดนครราชสีมา , ประเทศไทย , คอร์เบ็ตไก่เน่าเสียได้รับการรักษาด้วยการไฮด์สำหรับขายในที่ "เครือข่ายขนาดใหญ่" รวมทั้ง 11 โรงฆ่าสัตว์ที่ดำเนินการโดยแก๊งอาชญากรถูกเกี่ยวข้อง ^[91]ในปี 2012, 1 พันล้านรูเปียห์ (เกือบ US $ 100,000) ของปลาที่นำเข้าจากปากีสถานไปยังเกาะบาตัม , อินโดนีเซียถูกพบเจือด้วยดีไฮด์ ^[92]

มีรายงานการปนเปื้อนฟอร์มาลินในอาหารในบังกลาเทศโดยมีร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตจำหน่ายผลไม้ปลาและผักที่ผ่านการบำบัดด้วยฟอร์มาลินเพื่อให้อาหารสด ^[93]อย่างไรก็ตามในปี 2015 ได้มีการส่งร่างกฎหมายควบคุมฟอร์มาลินในรัฐสภาของบังกลาเทศโดยมีบทบัญญัติให้จำคุกตลอดชีวิตเป็นการลงโทษขั้นสูงสุดและนอกจากนี้ยังปรับอีก 2,000,000 BDTแต่ไม่น้อยกว่า 500,000 BDTสำหรับการนำเข้าการผลิตหรือการกักตุน ฟอร์มาลินโดยไม่มีใบอนุญาต ^[94]

ฟอร์มัลดีไฮด์เป็นหนึ่งในสารเคมีที่ใช้ในการผลิตอาหารเชิงอุตสาหกรรมในศตวรรษที่ 19 ซึ่งได้รับการตรวจสอบโดยดร. ฮาร์วีย์ดับเบิลยูไวลีย์ร่วมกับ 'ทีมพิษ' ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ นี้นำไปสู่ 1906 เพียวพระราชบัญญัติอาหารและยา เหตุการณ์สำคัญในประวัติศาสตร์ของการควบคุมอาหารในประเทศสหรัฐอเมริกา

• การเปลี่ยนสารประกอบเชิงซ้อนของโลหะอัลดีไฮด์และคีโตนรวมถึงสารประกอบเชิงซ้อนหลายชนิดของฟอร์มาลดีไฮด์
• 1,3- ไดออกซิเทน
• DMDM hydantoin
• Sulphobes

• International Chemical Safety Card 0275 ( แก๊ส )
• International Chemical Safety Card 0695 ( โซลูชัน )
• คู่มือพกพา NIOSH สำหรับอันตรายจากสารเคมี "# 0293" . สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย (NIOSH)
• รายการ "ฟอร์มาลดีไฮด์"ในรายการมลพิษแห่งชาติของออสเตรเลีย
• ฟอร์มาลดีไฮด์จาก ChemSub Online
• คู่มือการป้องกัน - ฟอร์มาลดีไฮด์ในที่ทำงาน (PDF)จาก IRSST
• ฟอร์มาลดีไฮด์จากสถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและอาชีวอนามัย
• คู่มือสุขภาพและความปลอดภัย IPCS 57: ฟอร์มาลดีไฮด์
• เกณฑ์อนามัยสิ่งแวดล้อม IPCS 89: ฟอร์มาลดีไฮด์
• รายงานการประเมินเบื้องต้น SIDS สำหรับฟอร์มาลดีไฮด์จากองค์การเพื่อความร่วมมือและการพัฒนาทางเศรษฐกิจ (OECD)
• ฟอร์มาลดีไฮด์เพิ่มในรายการ "สารก่อมะเร็งที่เป็นที่รู้จัก" แม้จะมีการล็อบบี้โดยอุตสาหกรรมเคมี - รายงานวิดีโอโดยDemocracy Now!
• คุณเป็นเจ้าของรถพ่วงหลัง Katrina FEMA หรือไม่? ตรวจสอบ VIN # ของคุณ
• คุณอาศัยอยู่ในรถพ่วง Katrina ของ FEMA ... คุณทำอะไรได้บ้าง?
• ฟอร์มาลดีไฮด์ในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)