บทความภาษาไทย

กรดแอลฟา-คีโตกลูตาริก

α-Ketoglutaric กรด ( กรด 2 oxoglutaric ) เป็นหนึ่งในสองคีโตนอนุพันธ์ของกรด glutaric คำว่า "กรดคีโตกลูตาริก" เมื่อไม่มีคุณสมบัติเพิ่มเติม มักจะหมายถึงตัวแปรอัลฟา กรด β-Ketoglutaricจะแปรผันตามตำแหน่งของคีโตน กลุ่มฟังก์ชันเท่านั้น และพบได้น้อยมาก

กรดแอลฟา-คีโตกลูตาริก [1]
Alpha-ketoglutaric acid.png
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่ต้องการ
กรด 2-Oxopentanedioic
ชื่ออื่น
2-กรดคีโตกลูตาริก กรด
อัลฟา-คีโตกลูตาริก
2-กรดออก
โซกลูตาริก กรดออกโซกลูทาริก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS
  • 328-50-7 ตรวจสอบY
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )
  • ภาพแบบโต้ตอบ
เชบี
  • เชบี:30915 ตรวจสอบY
เคมีแมงมุม
  • 50 ตรวจสอบY
ธนาคารยา
  • DB02926 ☒นู๋
ECHA InfoCard 100.005.756 แก้ไขที่ Wikidata
IUPHAR/BPS
  • 3636
KEGG
  • C00026 ตรวจสอบY
ตาข่าย อัลฟาคีโตกลูตาริก+กรด
PubChem CID
  • 51
UNII
  • 8ID597Z82X ตรวจสอบY
CompTox Dashboard ( EPA )
  • DTXSID5033179 แก้ไขที่ Wikidata
InChI
  • นิ้วI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)  ตรวจสอบY
    คีย์: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N  ตรวจสอบY
  • InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
    คีย์: KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYAN
ยิ้ม
  • O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี
C 5 H 6 O 5
มวลกราม 146.11 ก./โมล
จุดหลอมเหลว 115 °C (239 °F; 388 K)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลจะได้รับสำหรับวัสดุใน สถานะมาตรฐาน (ที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa)
☒นู๋ ตรวจสอบ  (คือ   อะไร?)ตรวจสอบY☒นู๋
การอ้างอิงกล่องข้อมูล

ใช้แอนไอออน , α-ketoglutarateเรียกว่า2 oxoglutarateเป็นสารประกอบทางชีวภาพที่สำคัญ มันเป็นกรด Ketoผลิตโดยdeaminationของกลูตาเมตและเป็นสื่อกลางในวงจร Krebs

ฟังก์ชั่น

อะลานีน ทรานสอะมิเนส

เอนไซม์อะลานีนทรานสอะมิเนสจะเปลี่ยน α-ketoglutarate และL -alanineเป็นL -glutamateและpyruvateตามลำดับเป็นกระบวนการที่ย้อนกลับได้

เครบส์ ไซเคิล

α-ketoglutarate เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในวงจร Krebsมาหลังจากisocitrateและก่อนเป็น Succinyl CoA ปฏิกิริยา Anapleroticสามารถเติมเต็มวงจรที่จุดเชื่อมต่อนี้โดยการสังเคราะห์ α-คีโตกลูตาเรตจากการทรานส์อะมิเนชันของกลูตาเมต หรือโดยผ่านการกระทำของกลูตาเมต ดีไฮโดรจีเนสบนกลูตาเมต

การก่อตัวของกรดอะมิโน

กลูตามีนถูกสังเคราะห์จากกลูตาเมตโดยกลูตามีนซินธิเทส ซึ่งใช้อะดีโนซีน ไตรฟอสเฟต เพื่อสร้างกลูตามิลฟอสเฟต สารสื่อกลางนี้ถูกโจมตีโดยแอมโมเนียเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ให้กลูตามีนและฟอสเฟตอนินทรีย์ โพรลีน อาร์จินีน และไลซีน (ในสิ่งมีชีวิตบางชนิด) เป็นกรดอะมิโนอื่นๆ ที่สังเคราะห์เช่นกัน [2]กรดอะมิโนทั้งสามนี้มาจากกลูตาเมตด้วยการเพิ่มขั้นตอนหรือเอ็นไซม์เพิ่มเติมเพื่อช่วยให้เกิดปฏิกิริยา

ตัวขนส่งไนโตรเจน

อีกหน้าที่หนึ่งคือการรวมกับไนโตรเจนที่ปล่อยออกมาในเซลล์ ดังนั้นจึงป้องกันไนโตรเจนเกินพิกัดได้

α-Ketoglutarate เป็นหนึ่งในสารขนส่งไนโตรเจนที่สำคัญที่สุดในวิถีการเผาผลาญ หมู่อะมิโนของกรดอะมิโนติดอยู่กับมัน (โดยการทรานส์อะมิเนชั่น ) และถูกส่งไปยังตับที่มีวัฏจักรยูเรียเกิดขึ้น

α-ketoglutarate เป็น transaminated พร้อมกับ glutamine, รูปแบบ excitatory neurotransmitter กลูตาเมต กลูตาเมตจากนั้นจะสามารถdecarboxylated (ต้องวิตามินบี6 ) ลงในสารสื่อประสาทยับยั้งกรดแกมมาอะมิโนบิวที ริก

มีรายงานว่าสูงแอมโมเนียและ / หรือระดับไนโตรเจนสูงอาจเกิดขึ้นกับสูงโปรตีนปริมาณการรับแสงอลูมิเนียมมากเกินไปซินโดรมของ Reye , โรคตับแข็งและความผิดปกติของวงจรยูเรีย [ ต้องการการอ้างอิง ]

มีบทบาทในการล้างพิษของแอมโมเนียในสมอง [3] [4] [5]

ความสัมพันธ์กับโมเลกุลออกซิเจน

ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นร่วมสำหรับไฮดรอกซีเลสที่ขึ้นกับ α-ketoglutarateและยังมีบทบาทสำคัญในปฏิกิริยาออกซิเดชันที่เกี่ยวข้องกับโมเลกุลออกซิเจน

โมเลกุลออกซิเจน (O 2 ) โดยตรงoxidizesสารประกอบจำนวนมากในการผลิตผลิตภัณฑ์ที่มีประโยชน์ในสิ่งมีชีวิตเช่นยาปฏิชีวนะในปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยoxygenases ใน oxygenases หลายα-ketoglutarate จะช่วยให้การเกิดปฏิกิริยาออกซิไดซ์ด้วยการถูกกับหลักตั้งต้น EGLN1ซึ่งเป็นหนึ่งในOxygenase ที่ขึ้นกับ α-ketoglutarate เป็นเซ็นเซอร์O 2ซึ่งจะแจ้งระดับออกซิเจนในสิ่งแวดล้อมให้ร่างกายทราบ [ ต้องการคำชี้แจง ]

ร่วมกับโมเลกุลออกซิเจน, alpha-ketoglutarate เป็นหนึ่งในความต้องการสำหรับ hydroxylation ของโพรลีนเพื่อ hydroxyproline ในการผลิตประเภทที่ 1 คอลลาเจน

สารต้านอนุมูลอิสระ

α-Ketoglutarate ซึ่งปล่อยออกมาจากเซลล์หลายประเภท จะลดระดับของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์และ α-ketoglutarate หมดและแปลงเป็น succinate ในอาหารเลี้ยงเชื้อเซลล์ [6]

อายุยืน

การศึกษาได้ปลดปล่อย α-ketoglutarate ที่เชื่อมโยงกับอายุขัยที่เพิ่มขึ้นในไส้เดือนฝอย[7]และเพิ่มอายุขัย/อายุขัยในหนูทดลอง [8] [9] [10]

การควบคุมภูมิคุ้มกัน

การศึกษาแสดงให้เห็นว่าในสภาวะที่ปราศจากกลูตามีน α-ketoglutarate ส่งเสริมการสร้างความแตกต่างของ CD4 + T เซลล์ที่ไร้เดียงสาใน TH1 ในขณะที่ยับยั้งการสร้างความแตกต่างในเซลล์ Treg ที่ต้านการอักเสบ (11)

การผลิต

α-Ketoglutarate สามารถผลิตได้โดย:

  • ออกซิเดชันดีคาร์บอกซิเลชันของไอโซซิเตรตโดยไอโซซิเตรตดีไฮโดรจีเนส
  • การแยกตัวออกซิเดชันของกลูตาเมตโดยกลูตาเมตดีไฮโดรจีเนส
  • จากกรดกาแลคโตโรนิกโดยสิ่งมีชีวิตAgrobacterium tumefaciens [12]

Alpha-ketoglutarate สามารถใช้ในการผลิต:

  • ครีเอทีน-อัลฟาคีโตกลูตาเรต

แผนที่ทางเดินแบบโต้ตอบ

คลิกที่ยีน โปรตีน และเมแทบอไลต์ด้านล่างเพื่อเชื่อมโยงไปยังบทความที่เกี่ยวข้อง [§ 1]

[[ไฟล์:
TCACycle_WP78 Go to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to WikiPathwaysGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to article
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
TCACycle_WP78 Go to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to articleGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to WikiPathwaysGo to HMDBGo to articleGo to WikiPathwaysGo to articleGo to HMDBGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to articleGo to article
|alt=TCACycle_WP78 แก้ไข ]]
TCACycle_WP78 แก้ไข
  1. ^ แผนที่ทางเดินโต้ตอบสามารถแก้ไขได้ที่ WikiPathways: "TCACycle_WP78"

ดูสิ่งนี้ด้วย

  • ไดออกซีเจเนสที่ขึ้นกับ 2OG

อ้างอิง

  1. ^ ดัชนีเมอร์คฉบับที่ 13, 5320 .
  2. ^ เลดวิดจ์, ริชาร์ด; แบลนชาร์ด, จอห์น เอส. (1999). "ความสามารถในการสังเคราะห์ทางชีวภาพแบบคู่ของ N-Acetylornithine Aminotransferase ใน Arginine และ Lysine Biosynthesis†" ชีวเคมี 38 (10): 3019–3024. ดอย : 10.1021/bi982574a . PMID  10074354 .
  3. ^ "ไข้ติดเชื้อบรรเทาพฤติกรรมออทิสติกด้วยการปล่อยกลูตามีนจากกล้ามเนื้อโครงร่างเป็นเชื้อเพลิงชั่วคราวหรือไม่" . เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 2014-05-19 . สืบค้นเมื่อ2014-05-19 .
  4. ^ อ๊อต, พี; เคลมเมเซ่น โอ; Larsen, FS (ก.ค. 2548) "ความผิดปกติของการเผาผลาญในสมองในสมองระหว่างความล้มเหลวของตับเฉียบพลัน: จากภาวะ hyperammonemia ไปจนถึงความล้มเหลวของพลังงานและการสลายโปรตีน" นิวโรเคมี อินเตอร์เนชั่นแนล . 47 (1–2): 13–8. ดอย : 10.1016/j.neuint.2005.04.002 . PMID  15921824 .
  5. ^ กระต่าย, พี; เจมส์ ไอเอ็ม; Pearson, RM (พ.ค.–มิ.ย. 1978) "ผลของ ornithine alpha ketoglutarate (OAKG) ต่อการตอบสนองของการเผาผลาญของสมองต่อภาวะขาดออกซิเจนในสุนัข" . โรคหลอดเลือดสมอง: วารสารการไหลเวียนของสมอง . 9 (3): 222–4. ดอย : 10.1161/01.STR.9.3.222 . PMID  644619 .
  6. ^ ยาว, แอล; Halliwell, B (2011). "สิ่งประดิษฐ์ในการเพาะเลี้ยงเซลล์: α-Ketoglutarate สามารถขจัดไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่เกิดจากแอสคอร์เบตและอีพิกัลโลคาเทชิน แกลเลตในอาหารเลี้ยงเซลล์" การสื่อสารการวิจัยทางชีวเคมีและชีวฟิสิกส์ . 406 (1): 20–24. ดอย : 10.1016/j.bbrc.2011.01.091 . PMID  21281600 .
  7. ^ ชิน, RM; ฟู, เอ็กซ์; ปาย, MY; เวอร์กเนส, แอล; ฮวัง, เอช; เติ้ง, จี; เดียป, เอส; โลเมนิค บี; เมลี VS; Monsalve, GC; หูอี; เวแลน SA; วัง JX; จุง, จี; โซลิส จีเอ็ม; Fazlollahi, เอฟ; กวีธีรวัฒน์, C; ควาช, เอ; นิลี เอ็ม; ครัลล์ AS; ก็อดวิน HA; ช้าง HR; ฟอลล์, KF; กัว, เอฟ; เจียง, เอ็ม; Trauger, เซาท์แคโรไลนา; Saghatelian, A; บราส, D; คริสตอฟ, ทรัพยากรบุคคล; คลาร์ก CF; Teitell, แมสซาชูเซตส์; เพทราสเช็ค, เอ็ม; ริว, เค; จุง ฉัน; ฟร็อง, อาร์. หวง, เจ (2014). "การ metabolite α-ketoglutarate ขยายอายุการใช้งานโดยการยับยั้งการเทสเอทีพีและ TOR" ธรรมชาติ . 510 (7505): 397–401 Bibcode : 2014Natur.510..397C . ดอย : 10.1038/nature13264 . พีเอ็ม ซี 4263271 . PMID  24828042 .
  8. ^ Kaiserก.ย. 1, โจเซลิน; 2020; น., 11:00 (2020-09-01). "อาหารเสริมเพาะกายส่งเสริมการสูงวัยอย่างมีสุขภาพดีและยืดอายุขัย อย่างน้อยในหนู" . วิทยาศาสตร์ | เอเอเอส. สืบค้นเมื่อ2020-09-01 .CS1 maint: ชื่อตัวเลข: รายชื่อผู้แต่ง ( ลิงค์ )
  9. ^ "เมแทบอไลต์ที่ร่างกายสร้างขึ้นจะช่วยเพิ่มอายุขัยและบีบอัดการเจ็บป่วยในช่วงท้ายของหนู" . บัค. สืบค้นเมื่อ2020-09-01 .
  10. ^ ชาห์มีร์ซาดี, อาซาร์ อาซาดี; เอ็ดการ์, แดเนียล; Liao, Chen-Yu (2020-09-01). "Alpha-ketoglutarate เป็นภายนอกโบไล, ขยายอายุการใช้งานและบีบอัดเจ็บป่วยใน Aging หนู" เมแทบอลิซึมของเซลล์. สืบค้นเมื่อ2020-09-20 .
  11. ^ คลิสซ์, โดโรต้า; Tai, Xuguang (29 กันยายน 2015). "กลูตาขึ้นอยู่กับการผลิตα-ketoglutarate ควบคุมความสมดุลระหว่าง T ผู้ช่วย 1 เซลล์และการสร้างเซลล์ T กำกับดูแล" วิทยาศาสตร์การส่งสัญญาณ 8 (396): ra97. ดอย : 10.1126/scisignal.aab2610 . PMID  26420908 .
  12. ^ ริชาร์ด ปีเตอร์; ฮิลดิทช์, สตู (2009). "แคแทบอลิซึมของกรด d-Galacturonic ในจุลินทรีย์และความเกี่ยวข้องของเทคโนโลยีชีวภาพ". จุลชีววิทยาประยุกต์และเทคโนโลยีชีวภาพ 82 (4): 597–604. ดอย : 10.1007/s00253-009-1870-6 . ISSN  0175-7598 . PMID  19159926 .